Valaciclovir

Valaciclovir
ATC Code J05AB11
Summenformel C13H20N6O4
Molare Masse (g·mol−1) 324,34
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 170-172
PKS Wert 1.90
CAS-Nummer 124832-26-4
PUB-Nummer 135398742
Drugbank ID DB00577
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Valaciclovir ist eine sogenannte Prodrug des antiviralen Stoffes Aciclovir. Es zählt zur Gruppe der Nukleinbasenanaloga. Es wird zur Behandlung von systemischen Infektionen mit dem Herpes simplex Virus, wie Herpes zoster, eingesetzt. Valaciclovir ist verschreibungspflichtig und wird hauptsächlich in Form von Tabletten eingenommen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Valaciclovir, beziehungsweise seine wirkende Form Aciclovir, ist ein sogenannter Antimetabolit für die DNA des Herpes Virus. Es wird aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit zu der Nukleinbase Guanin in die DNA des Virus eingebaut. Dadurch kommt es zum Abbruch des DNA-Strangs und das Virus kann sich nicht weiter replizieren. Es hat keinen Einfluss auf die DNA der gesunden Zellen. 

Pharmakokinetik 

Die orale Bioverfügbarkeit von Valaciclovir liegt bei ungefähr 54% und die Proteinbindung beträgt 13-17%. Der Abbau wird nicht von den Enzymen des CYP450-Systems, sondern von verschiedenen anderen Enzymen katalysiert (Dehydrogenasen und Oxidasen).  Über 90% der eingenommenen Dosis werden über den Urin ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt rund 2-3 Stunden. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Am öftesten kommt es zu Kopfschmerzen, Schwindel oder Beschwerden des Magen-Darm-Traktes. 

Valaciclovir sollte nicht von Schwangeren eingenommen werden.

Toxikologische Daten

 LD50: Oral Ratte – 903.5 mg/kg

Quellenangaben

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