Dexamethason

Dexamethason
ATC Code A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, R03BA19, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01
Summenformel C22H29FO5
Molare Masse (g·mol−1) 392,47
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 262–264
CAS-Nummer 50-02-2
PUB-Nummer 53629845
Drugbank ID DB01234
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

Grundlagen

Dexamethason ist ein Kortikosteroid, das zur Behandlung von rheumatischen Beschwerden, einer Reihe von Hauterkrankungen, schweren Allergien, Asthma, chronisch obstruktiver Lungenerkrankung, Krupp, Hirnschwellung, Augenschmerzen nach Augenoperationen und zusammen mit Antibiotika bei Tuberkulose eingesetzt wird. Es kann durch den Mund, als Injektion in einen Muskel, als Injektion in eine Vene, als topische Creme oder Salbe für die Haut oder als topische Lösung für das Auge gegeben werden.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Dexamethason wirkt aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit zu körpereigenen Glucocorticoiden. Ungebunden kann es die Membran der Zelle durchdringen und dann mit hoher Affinität an intrazelluläre Glucocorticoid-Rezeptoren binden. 

Die antiinflammatorische (entzündungshemmende) Wirkung wird durch einen Eingriff in den sogenannten Arachidonsäurestoffwechsel erreicht. Der Wirkstoff bewirkt, dass am Ende dieses Stoffwechsels weniger Prostaglandine und Leukotriene produziert werden. Diese sind maßgeblich am Entzündungsgeschehen des menschlichen Körpers beteiligt.

Dexamethason wirkt antiallergisch, indem es die Freisetzung von Histamin verhindert und gleichzeitig die Zahl und Aktivität von bestimmten B- und T-Lymphozyten verringert.

Es hat auch eine minimale Mineralokortikoid-Aktivität.

Alle Wirkungen von Dexamethason treten, aufgrund des komplexen Wirkmechanismus, mit einer zeitlichen Verzögerung von 1-3 Tagen ein.

Pharmakokinetik

Dexamethason ist im Plasma zu etwa 77 % proteingebunden. Der Großteil ist an Serumalbumin gebunden. Dexamethason wird in der Leber durch das Enzym CYP3A4 metabolisiert, weshalb es eventuell zu Arzneimittelwechselwirkungen kommen kann. Kortikosteroide werden im Allgemeinen überwiegend mit dem Urin ausgeschieden. Dexamethason wird jedoch zu <10 % mit dem Urin ausgeschieden. Die mittlere Halbwertszeit einer Tablette beträgt 4 Stunden. Nach einer intramuskulären Injektion beträgt die Halbwertszeit rund 3-6 Stunden. 

Wechselwirkungen

Bekannte Arzneimittelwechselwirkungen sind:

  • Induktoren von hepatischen mikrosomalen Enzymen (CYP450) wie Barbiturate, Phenytoin und Rifampicin können die Halbwertszeit von Dexamethason verringern.
  • Die gleichzeitige Behandlung mit oralen Kontrazeptiva kann sein Verteilungsvolumen erhöhen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige und gelegentlich auftretende Nebenwirkungen:

  • Akne
  • Schlaflosigkeit
  • Schwindel
  • Erhöhter Appetit
  • Gewichtszunahme
  • Beeinträchtigte Hautheilung
  • Depression
  • Euphorie
  • Bluthochdruck
  • Erhöhtes Risiko einer Infektion
  • Erhöhter Augeninnendruck
  • Erbrechen
  • Dyspepsie
  • Verwirrung
  • Amnesie
  • Reizbarkeit
  • Übelkeit
  • Unwohlsein
  • Kopfschmerzen
  • Katarakt (tritt bei Langzeitbehandlung bei etwa 10 % der Patienten auf)

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 54 mg·kg−1 

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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